1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。由于美国演员工会罢工,原定伦敦首映礼取消,中国成为本片全球唯一的首映礼举办地。主演杰森·斯坦森也无法到场,吴京则在现场请上杰森·斯坦森的人形立牌,幽默互动。中外硬汉首次合作,戏外也建立了友情。
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